Την επομένη του ντέρμπι της Λεωφόρου, ο επίσημος ΠΑΟΚ ανακοίνωσε την ανανέωση της συνεργασίας του με τον Θεοχάρη Τσιγγάρα έως το καλοκαίρι του 2024. Ηταν μία επιβράβευση για τον νεαρό άσο, παρότι δεν έχει παίξει ούτε για ένα λεπτό στα φετινά παιχνίδια του Δικεφάλου.
Την περσινή σεζόν (2020-2021) αγωνίστηκε σε 25 παιχνίδια και πέτυχε ένα γκολ. 16 στο Πρωτάθλημα, πέντε στο Κύπελλο και ακόμη τέσσερα στην Ευρώπη. Ο Τσιγγάρας παρά το γεγονός ότι δεν πήρε χρόνο συμμετοχής από το καλοκαίρι και μετά, αποτελεί ένα εξελίξιμο πρότζεκτ για τον ΠΑΟΚ. Για αυτό τον λόγο μετά από συζητήσεις που έγιναν, υπέγραψε το νέο του συμβόλαιο έως το 2024.
Στον ΠΑΟΚ είναι 10 χρόνια. Από το 2011 έως και σήμερα. Αναδείχθηκε όμως ποδοσφαιρικά από την ακαδημία «Μπέμπηδες» του Παναγιώτη Κερμανίδη. Από το 2006, σε ηλικία έξι ετών, έως και το 2011 ήταν εκεί. Ο παππούς του Παναγιώτης έκανε το δρομολόγιο Πορταριά Χαλκιδικής – Θεσσαλονίκη, τουλάχιστον τέσσερις φορές την εβδομάδα. Για να πηγαίνει τα εγγόνια του, τον Θεοχάρη και τον Άγγελο (είναι μεγαλύτερος) στις προπονήσεις και για να μάθουν τα μυστικά του ποδοσφαίρου από τον Κερμανίδη. 100 χιλιόμετρα σχεδόν κάθε ημέρα έκανε ο παππούς του, για να μάθουν ποδοσφαιρο τα εγγόνια του. Και φυσικά το γεγονός πως τόσο ο Άγγελος όσο και ο Θεοχάρης κάνουν επαγγελματική καριέρα, δίνει το δικαίωμα στον παππού τους να αισθάνεται περήφανος.
Το 2011 ο ΠΑΟΚ αποφάσισε να επενδύσει στον Τσιγγάρα, μετά την προτροπή του Βασίλη Μήττα, ο οποίος τον είδε αγωνιζόμενο, εντυπωσιάστηκε και εισηγήθηκε την απόκτησή του, η οποία έγινε δεκτή.
Στους «Μπέμπηδες» του Παναγιώτη Κερμανίδη, ανέδειξε το ταλέντο του. Στην σχετική φωτογραφία διακρίνεται τον Τσιγγάρα με την μπάλα στα πόδια