Την ήττα και τον αποκλεισμό από το τουρνουά του Μοντε Κάρλο γνώρισε ο Στέφανος Τσιτσιπάς από τον Αμερικανό Τέιλορ Φριτζ, στον επίλογο μίας διαδρομής με δύο συνεχόμενους τίτλους και 12 νίκες σερί στο Μόντε Κάρλο με μόλις ένα χαμένο σετ.
Ο Έλληνας τενίστας και Νο 3 στον κόσμο με 6-2, 6-4 μετά από 70 λεπτά αγώνα από τον εντυπωσιακό Αμερικανό (Νο 10), ολοκληρώνοντας στα προημιτελικά τη διαδρομή του στο Masters 1000.
Στο πρώτο σετ ο Φριτζ αιφνιδίασε απόλυτα τον Τσιτσιπά κάνοντας του δύο μπρέικ για το 4-0. Ακολούθως κράτησε το σερβίς του και πήρε το σετ με 6-2. Στο 2ο σετ Τσιτσιπάς και Φριτζ κράτησαν εύκολα ή δύσκολα τα σερβίς τους έως το έβδομο γκέιμ, όταν ο Αμερικανός έκανε το μπρέικ (το τρίτο στο παιχνίδι) και πέρασε μπροστά στο σκορ (4-3) στο πιο κρίσιμο σημείο του αγώνα.
Ο Έλληνας απάντησε με δικό του μπρέικ για το 4-4 αλλά ο Φριτζ είχε ξανά την απάντηση, έκανε νέο μπρέικ-2ο στη σειρά και τέταρτο συνολικά στο ματς, πήρε ξανά το προβάδισμα και κράτησε το δικό του σερβίς φτάσει στη μεγάλη νίκη (6-4).
Στους «4» ο Φριτζ, που κατάφερε να νικήσει για πρώτη τον Έλληνα πρωταθλητή μετά από τρεις ήττες στη σειρά, θα αναμετρηθεί με τον Ρώσο Αντρέι Ρούμπλεφ, ο οποίος νωρίτερα συνεχίζοντας την πορεία του για την κατάκτηση του παρθενικού του στέμματος στο ATP Masters 1000, έκλεισε τη θέση του στους ημιτελικούς στο Masters του Μόντε Κάρλο νικώντας με 6-1, 7-6(5) τον Γερμανό Γιαν Λέναρντ Στρουφ.
