Η καριέρα του Iron Mike στην πυγμαχία σταμάτησε ξαφνικά το 1992, όταν καταδικάστηκε σε έξι χρόνια φυλάκισης μετά την καταδίκη του για βιασμό στην Ιντιάνα. Ο Τάισον, σήμερα στα 56 χρόνια, αρνείται τις κατηγορίες και ισχυρίζεται ότι το σεξ ήταν συναινετικό.
Ο θρύλος της πυγμαχίας αποφυλακίστηκε το 1995 αφού εξέτισε σχεδόν τρία χρόνια από την ποινή του. Ωστόσο, από τη μέρα που αποφυλακίστηκε μέχρι να φύγει από τη ζωή έχει εγγραφεί στα μητρώα ως σεξουαλικός παραβάτης κατηγορίας ΙΙ σύμφωνα με τον ομοσπονδιακό νόμο.
Παρόλα αυτά ο Τάισον πιστεύει ότι ο χρόνος στη φυλακή τον βοήθησε να αρχίσει να αποβάλλει τον εγωισμό του και ήταν τα τρία καλύτερα χρόνια της ζωής του, αφού η φυλακή του «χάρισε» ψυχική ηρεμία, ενώ συγκρατούμενοι και οι φύλακες του φέρθηκαν με το καλύτερο δυνατό τρόπο.
Συγκεκριμένα, ο πυγμάχος δήλωσε στο The Pivot Podcast: «Πέρασα τα καλύτερα τρία χρόνια της ζωής μου στη φυλακή. Είχα γαλήνη. Τα χρήματα δεν σημαίνουν τίποτα αν δεν έχεις την ειρήνη σου, τη σταθερότητά σου και την ισορροπία σου. Χρειάζεσαι τη λογική σου για να υπαγορεύσεις οποιοδήποτε μέρος της ζωής. Είχα καλό φαγητό, όλοι ήταν καλοί μαζί μου, μου φέρθηκαν καλά».
Υποστηρίζει επίσης πως έτρεχε μέσα στο κελί του 14 χιλιόμετρα και έκανε ασταμάτητα γυμναστική. Ήταν 129 κιλά όταν μπήκε στην φυλακή και 97 κιλά όταν αποφυλακίστηκε. Ωστόσο δεν ήταν όλα ρόδινα, καθώς η ποινή του επεκτάθηκε όταν επιτέθηκε σε έναν σωφρονιστικό υπάλληλο.
