Ο Ολυμπιακός επέστρεψε μετά από δυο χρόνια στους ομίλους του Champions League και κατατάχθηκε στο δεύτερο γκρουπ, όπου θα αντιμετωπίσει την πρωταθλήτρια Γερμανίας, Μπάγερν Μονάχου, την περσινή φιναλίστ της κορυφαίας διασυλλογικής διοργάνωσης, Τότεναμ και τον Ερυθρό Αστέρα, στον οποίο αγωνίζονται δυο παλιοί μας γνώριμοι από τη θητεία τους στην Ελλάδα. Ο λόγος για τον Χοσέ Κάνιας, ο οποίος φόρεσε για τρία χρόνια τη φανέλα του ΠΑΟΚ, κατακτώντας τα πάντα σε τίτλους, αλλά και ο Ματέο Γκαρσία, που αγωνίστηκε για έναν χρόνο στον Άρη.
Η τελευταία φορά που ο Ολυμπιακός συμμετείχε στους ομίλους της κορυφαίας διασυλλογικής διοργάνωσης ήταν το 2017-18, όταν με αντιπάλους τις Μπαρτσελόνα, Γιουβέντους και Σπόρτινγκ Λισσαβώνας κατάφερε να μαζέψει μόλις έναν βαθμό στον όμιλο (0-0 με Μπαρτσελόνα εντός έδρας).
Ο φετινός τελικός του Champions League θα διεξαχθεί στις 30 Μαΐου 2020 στο Ολυμπιακό Στάδιο της Κωνσταντινούπολης, 15 χρόνια από τον αλησμόνητο τελικό μεταξύ της Λίβερπουλ και της Μίλαν που είχε βρει τους "κόκκινους" να κατακτούν το τρόπο μετά από επική ανατροπή (έχαναν 3-0 στο ημίχρονο και ισοφάρισαν στο δεύτερο, κατακτώντας το τρόπαιο στα πέναλτι).
Το βραβείο για τον καλύτερο τερματοφύλακα της σεζόν 2018-19 στο Champions League πηγαίνει στον Άλισον Μπέκερ, που αναδείχτηκε πρωταθλητής Ευρώπης με τη Λίβερπουλ στην πρώτη του σεζόν με τους «κόκκινους».
Το βραβείο για τον καλύτερο αμυντικό της περασμένης σεζόν στην κορυφαία διασυλλογική διοργάνωση πηγαίνει σ΄ έναν ακόμα ποδοσφαιριστή των «κόκκινων». Ο λόγος για τον Φαν Ντάικ.
Καλύτερος μέσος αναδείχθηκε ο Ντε Γιονγκ που άφησε το καλοκαίρι τον Άγιαξ για να συνεχίσει την ποδοσφαιρική του καριέρα στην Μπαρτσελόνα, ενώ κορυφαίος επιθετικός επιλέχθηκε ο Λιονέλ Μέσι.
Αναλυτικά οι όμιλοι
A Group
Παρί Σεν Ζερμέν
Ρεάλ Μαδρίτης
Κλαμπ Μπριζ
Γαλατάσαραϊ
B Group
Μπάγερν Μονάχου
Τότεναμ
Ολυμπιακός
Ερυθρός Αστέρας
C Group
Μάντσεστερ Σίτι
Σαχτάρ
Ντιναμό Ζάγκρεμπ
Αταλάντα
D Group
Γιουβέντους
Ατλέτικο Μαδρίτης
Λεβερκούζεν
Λοκομοτίβ Μόσχας
E Group
Λίβερπουλ
Νάπολι
Σάλτσμπουργκ
Γκενκ
F Group
Μπαρτσελόνα
Ντόρτμουντ
Ίντερ
Σλάβια Πράγας
G Group
Ζενίτ
Μπενφίκα
Λυών
Λειψία
H Group
Τσέλσι
Άγιαξ
Βαλένθια
Λιλ
ΟΙ ΗΜΕΡΟΜΗΝΙΕΣ ΤΩΝ ΑΓΩΝΩΝ ΣΤΟΥΣ ΟΜΙΛΟΥΣ:
1η αγωνιστική: 17/18 Σεπτεμβρίου
2η αγωνιστική: 1/2 Οκτωβρίου
3η αγωνιστική: 22/23 Οκτωβρίου
4η αγωνιστική: 5/6 Νοεμβρίου
5η αγωνιστική: 26/27 Νοεμβρίου
6η αγωνιστική: 10/11 Δεκεμβρίου
* Στις 16 Δεκεμβρίου θα πραγματοποιηθεί η κλήρωση για τη φάση των "16"
ΦΑΣΗ ΤΩΝ "16"
18-19, 25-26 Φεβρουαρίου οι πρώτες αναμετρήσεις
10-11, 17-18 Μαρτίου οι δεύτερες αναμετρήσεις
* Στις 20 Μαρτίου θα πραγματοποιηθεί η κλήρωση για τα προημιτελικά και τα ημιτελικά
ΠΡΟΗΜΙΤΕΛΙΚΑ
7-8 Απριλίου οι πρώτοι αγώνες προημιτελικής φάσης
14-15 Απριλίου οι δεύτεροι αγώνες της προημιτελικής φάσης
ΗΜΙΤΕΛΙΚΑ
28-29 Απριλίου οι πρώτοι αγώνες της ημιτελικής φάσης
5-6 Μαΐου οι πρώτοι αγώνες της ημιτελικής φάσης
ΤΕΛΙΚΟΣ
30 Μαΐου