Ενώ ο Τζόνι Ντεπ συγκεντρώνει την αγάπη και την προσοχή από τους θαυμαστές του σε όλο τον κόσμο, μετά την έκδοση της ετυμηγορίας της δίκης για συκοφαντική δυσφήμιση κατά της πρώην συζύγου του Άμπερ Χερντ, μια παλιά συνέντευξη του ηθοποιού έκανε την εμφάνισή της. Στη συνέντευξη αυτή ο Ντεπ ομολογεί, ότι δυσκόλεψε τον Λεονάρντο Ντι Κάπριο κατά τη διάρκεια των γυρισμάτων στην ταινία όπου συμπρωταγωνιστούσαν το 1993, «Τι Βασανίζει τον Γκίλμπερτ Γκρέιπ;».
Οι δυο ηθοποιοί φάνηκε να έχουν πολλά κοινά κατά τη διάρκεια της δεκαετίας του 1990 μιας και ήταν οι καρδιοκατακτητές του Χόλιγουντ και χαρακτηρίζονταν από πολλούς, ως κορυφαίοι ηθοποιοί. Ωστόσο, ο Ντι Κάπριο, ο οποίος είναι πάνω από μια δεκαετία νεότερος από τον Ντεπ, το 1993 «πήρε το λεωφορείο» για την κορυφή σε ένα πολύ προγενέστερο στάδιο της καριέρας του.
Στα τέλη της δεκαετίας του 1980, ο Ντι Κάπριο έγινε γνωστός από διαφημίσεις λίγο πριν αναδείξει τις υποκριτικές του ικανότητες, σε πολλά τηλεοπτικά και κινηματογραφικά προγράμματα. Ο πρώτος του σημαντικός κινηματογραφικός ρόλος ήρθε το 1993, καθώς υποδύθηκε τον Τόμπι Γουλφ δίπλα στον Ρόμπερτ Ντε Νίρο στο θεατρικό δράμα «This Boy's Life».
Από την άλλη κατά τη διάρκεια των 80s, ο Τζόνι Ντεπ έπαιξε αρκετούς δευτερεύοντες ρόλους, συμπεριλαμβανομένης μιας εμφάνισης στο δράμα του Όλιβερ Στόουν για τον πόλεμο του Βιετνάμ το 1986 στην ταινία «Platoon». Λίγο αργότερα με την τηλεοπτική σειρά του Fox 21 «Jump Street», η οποία προβλήθηκε από το 1987 έως το 1991, άρχισε να εδραιώνει τη θέση του στον χώρο, όμως μέσα του ο Ντεπ δεν ένιωθε την πληρότητα που αναζητούσε. Μόλις το 1990, όταν συνεργάστηκε για πρώτη φορά με τον Τιμ Μπάρτον για τον «Ψαλιδοχέρη», αισθάνθηκε πλέον και ο ίδιος ότι θα μπορούσε πραγματικά να κατακτήσει την κορυφή.
Οι ανερχόμενοι αστέρες, Ντεπ και Ντι Κάπριο, συναντήθηκαν το 1993 για να γυρίσουν την ταινία «Τι Βασανίζει τον Γκίλμπερτ Γκρέιπ;». Στο κλασικό δράμα, ο 30χρονος τότε, Ντεπ υποδύεται τον Γκίλμπερτ Γκρέιπ, ο οποίος φροντίζει τον νεότερο αδερφό του Άρνολντ με διανοητική αναπηρία, ρόλο που ενσάρκωσε ο 19χρονος τότε, Ντι Κάπριο. Παρά τη χημεία στη μεγάλη οθόνη μεταξύ των δύο, εκτός οθόνης, είχαν δύσκολη σχέση μεταξύ τους.
Οι ερμηνείες τους έχαιραν παγκόσμιας εκτίμησης και σε μια παλιά συνέντευξή του στο Cosmopolitan, ο Ντεπ αποκάλυψε, ότι η περίοδος των γυρισμάτων ήταν για εκείνον δύσκολη για προσωπικούς λόγους, επομένως για αυτό συμπεριφέρθηκε σκληρά στον 19χρονο τότε Ντι Κάπριο.
Πιθανώς η «σκοτεινή» περίοδος, στην οποία αναφέρεται ο Ντεπ στη συνέντευξη, να σχετίζονταν με τον χωρισμό του το 1993 από την τότε αρραβωνιαστικιά του, Γουινόνα Ράιντερ. Υπάρχει το ενδεχόμενο η προσωπική αυτή περιπέτεια του ηθοποιού να ήταν μία από τις αιτίες του άγχους του, αφού μάλιστα θα έπρεπε να αλλάξει ένα αμήχανο τατουάζ στον δικέφαλό του από «Winona Forever» σε «Wino Forever».
«Ήταν μια δύσκολη στιγμή για μένα, εκείνη την ταινία, για κάποιο λόγο. Δεν ξέρω γιατί τον βασάνισα. Πραγματικά το έκανα», ενώ σε συνέχεια της συνέντευξής του ανέφερε: «Πάντα μιλούσε για αυτά τα βιντεοπαιχνίδια, ξέρεις; Σου είπα ότι ήταν κάπως σκοτεινή περίοδος. Μάλιστα του έλεγα “Δεν θα σου δώσω καμία τζούρα από το τσιγάρο μου, όσο συνεχίζεις να κρύβεσαι από τη μητέρα σου”».
Ο ηθοποιός, που αργότερα αποθεώθηκε με τους «Πειρατές της Καραϊβικής», είπε επίσης ότι σέβεται τον Λεονάρντο και ότι πραγματικά δούλεψε σκληρά για εκείνη την ταινία: «Θα έλεγα ότι η απόλυτη αλήθεια είναι, ότι τον σέβομαι πολύ. Εργάστηκε πολύ σκληρά σε αυτήν την ταινία και αφιέρωσε πολύ χρόνο μελετώντας τον ρόλο. Ήρθε να καταξιωθεί ως ηθοποιός και ήταν έτοιμος να δουλέψει σκληρά».