Το μονοπάτι στο Masters της Μαδρίτης έμαθε ο Στέφανος Τσιτσιπάς, με τον Ντομινίκ Τιμ να είναι πιθανώς ο πρώτος αντίπαλος του.
Ο Στέφανος θα αρχίσει να αγωνίζεται από τον 2ο γύρο με τον νικητή της αναμέτρησης Ντομινίκ Τιμ και Κάιλ Έντμουντ Έβανς. Στον 3ο γύρο ο Τσιτσιπάς μπορεί να έχει πιθανό αντίπαλο τον Σεμπάστινα Μπάεθ και στον 4ο γύρο τον Νταν Εβανς ή τον Τόμι Πολ.
Σε περίπτωση που φτάσει στα προημιτελικά, θα διασταυρωθεί είτε με τον Οζέρ Αλιασίμ είτε με τον Φράνσις Τιάφο, ενώ στα ημιτελικά θα τον περιμένει ένας εξ των Μεντβέντεφ ή Τέιλορ Φριτζ.
Στη άλλη μεριά του ταμπλό, ο Στέφανος, απέφυγε τους Αλκαράθ, Ρουντ, Ρούνε, Ρούμπελφ αλλά και Ζβέρεφ.