Τα παιχνίδια ανάμεσα σε Ολυμπιακό και ΠΑΟΚ έχουν μια ιδιαίτερη χροιά. Οι δυο ομάδες έχουν μια σκληρή αντιπαλότητα κάθε φορά που έρχονται αντιμέτωπες και η ένταση, οι φωνές και τα σκληρά μαρκαρίσματα δε λείπουν από τις κόντρες τους. Κατά τη διάρκεια των χρόνων υπήρξαν παίκτες Που ξεχώρισαν στα μεταξύ τους παιχνίδια.
Αρχίζοντας από τον Δικέφαλο, ένας «ασπρόμαυρος» που έκανε εξαιρετικές εμφανίσεις κόντρα στην ομάδα του Πειραιά είναι ο Δημήτρης Πέλκας. Στο πρωτάθλημα του 2018 ο Έλληνας μέσος σημείωσε δύο γκολ και έδωσε μια ασίστ στη νίκη του Δικεφάλου με 3-1. Το πρώτο του γκολ ήρθε μετά από μια θαυμάσια ατομική προσπάθεια. Το δεύτερο ήρθε με κεφαλιά από κόρνερ, ενώ έβγαλε και την ασίστ, από την οποία προήλθε το τρίτο γκολ της ομάδας. Ένας ποδοσφαιριστής που είχε σταθερά καλή απόδοση απέναντι στους «ερυθρόλευκους» είναι ο Αντελίνο Βιεϊρίνια.
Από τη λίστα δεν θα μπορούσε να λείπει και ο Αλέξανδρος Πασχαλάκης. Ο άλλοτε τερματοφύλακας του ΠΑΟΚ και νυν κάτοικος Πειραιά έκανε αρκετές σωτήριες επεμβάσεις στις αναμετρήσεις των δύο ομάδων. Χαρακτηριστική είναι εκείνη στο πρωτάθλημα του 2019 όταν ο Δικέφαλος έφυγε νικητής από το Φάληρο με αυτογκόλ του Βούκοβιτς και ο Έλληνας πορτιέρο είχε κάνει μια σειρά από απίστευτες αποκρούσεις κρατώντας το 0-1.
Ένας από τους μεγαλύτερους παίκτες που έχουν παίξει σε αυτά τα ματς είναι ο Θόδωρος Ζαγοράκης. Ο μέσος είχε πάρει τη φανέλα βασικού τόσο για τον σύλλογο όσο και για τη εθνική ομάδα και οι εμφανίσεις του στη μεσαία γραμμή του ΠΑΟΚ ήταν απόλαυση. Ο Ζαγοράκης είχε εξαιρετικό εύρος πασών και ήταν επίσης γνωστός για την επιμονή του και το ρυθμό δουλειάς του, κάτι που τον έκανε εφιάλτη για τους αντιπάλους μεσοεπιθετικούς.
Ιδιαίτερη ήταν η παρουσία του Δημήτρη Σαλπιγγίδη. Ήταν ένας εξαιρετικός επιθετικός και είχε την ικανότητα να σκοράρει σημαντικά γκολ σε μεγάλα ματς. Ήταν ιδιαίτερα εντυπωσιακός στους αγώνες με τον Ολυμπιακό, όπου συχνά προκαλούσε στην αντίπαλη άμυνα κάθε είδους προβλήματα με την κίνηση του.
Φυσικά, οι εμφανίσεις του Στέφανου Αθανασιάδη κόντρα στους Πειραιώτες ήταν ξεχωριστές. Ο Έλληνας επιθετικός έβαλε την υπογραφή του σε ένα μεγάλο διπλό στο Φάληρο τον Δεκέμβριο του 2014, όταν και ο Δικέφαλος έφυγε νικητής με 2-1 και ξέφυγε στο +5 στη βαθμολογία.
Δύο από τους καλύτερους και πιο δυνατούς παίκτες που έχουν αγωνισθεί στα παιχνίδια των δύο ομάδων ήταν ο Σέρτζιο Κονσεϊσάο και ο Πάμπλο Γκαρσία. Μία από τις πιο αξιομνημόνευτες εμφανίσεις του Κονσεϊσάο κόντρα στον Ολυμπιακό σημειώθηκε στον αγώνα Κυπέλλου το 2009 όταν με ένα εξαιρετικό τέρμα κέρδισε τον Αντώνη Νικοπολίδη.
Ο Πάμπλο Γκαρσία έχει γράψει τη δική του ιστορία στα παιχνίδια κόντρα στον Ολυμπιακό. Σε έναν αγώνα πρωταθλήματος το 2005 είχε σημειώσει το μοναδικό γκολ του αγώνα με ένα εκπληκτικό φάουλ που άφησε τον τερματοφύλακα του Ολυμπιακού άγαλμα.
Ένας από τους πιο εμβληματικούς παίκτες που έχουν παίξει με τον Ολυμπιακό στα παιχνίδια με τον ΠΑΟΚ ήταν ο Ριβάλντο. Ο Βραζιλιάνος μέσος εντάχθηκε στον σύλλογο του Πειραιά το 2004 και αγωνίστηκε στην ομάδα για δύο σεζόν. Η πιο ξεχωριστή στιγμή ήρθε σε έναν αγώνα πρωταθλήματος το 2005. Οι δύο ομάδες ήταν ισόπαλες 1-1 και ο Ριβάλντο έστειλε τη μπάλα στα δίχτυα με απευθείας εκτέλεση φάουλ εξασφαλίζοντας τους τρεις βαθμούς για την ομάδα του.
Ο Κώστας Φορτούνης έχει καταγράψει εξαιρετικές εμφανίσεις κόντρα στον Δικέφαλο. Χαρακτηριστικό είναι το παιχνίδι πρωταθλήματος το 2017 όταν και σημείωσε δύο γκολ και έδωσε μια ασίστ. Ένας άλλος ποδοσφαιριστή που έχει σταθερά καλές εμφανίσεις κόντρα στον ΠΑΟΚ ήταν ο Κωνσταντίνος Μήτρογλου. Σε ένα παιχνίδι πρωταθλήματος το 2013, ο Έλληνας επιθετικός σημείωσε χατ-τρικ.
Μία από τις πιο αξιομνημόνευτες εμφανίσεις του Τζιοβάνι κόντρα στον ΠΑΟΚ έγινε σε ένα παιχνίδι πρωταθλήματος το 2002. Σε εκείνο το παιχνίδι σημείωσε δύο γκολ και έδωσε μια ασίστ καθώς ο Ολυμπιακός κέρδισε με 3-2. Το πρώτο του γκολ ήταν ένα δυνατό χτύπημα έξω από τη μεγάλη περιοχή που πέταξε στην πάνω γωνία του φιλέ, ενώ το δεύτερο ήταν μια εύστοχη κεφαλιά από κόρνερ. Η ασίστ του προήλθε από μια τέλεια σταθμισμένη μπάλα που έστησε έναν συμπαίκτη του για ένα γκολ.
Τέλος, μια από τις καλύτερες εμφανίσεις του στο ελληνικό πρωτάθλημα είχε κάνει ο Αντώνης Νικοπολίδης στο παιχνίδι του 2007. Ο Έλληνας τερματοφύλακας είχε κάνει μεγάλες αποκρούσεις για να έρθει η νίκη με 1-0 του Ολυμπιακού.