Ο Χάρι Κειν προπονήθηκε για πρώτη φόρα αυτή τη σεζόν με τους συμπαίκτες του στην Τότεναμ, μετά και την λήξη των καλοκαιρινών του διακοπών.
Ο αρχηγός της Αγγλίας, δεν πρόλαβε να συμμετέχει στην προετοιμασία για το κυριακάτικο παιχνίδι (15/8) με την Μάντσεστερ Σίτι αλλά επέστρεψε στην ενεργό δράση το πρωί της Τρίτης (17/8).
Το προπονητικό τιμ των «Σπέρς» στρέφει την προσοχή του για το παιχνίδι της Πέμπτης με την Πάκος Φερείρα στο πλαίσιο των play-off του Conference League, εκεί που όπως φαίνεται θα κάνει την πρώτη του συμμετοχή του ο Χάρι Κείν.