Η κλήρωση του Κυπέλλου έφερε αντιμέτωπους στα ημιτελικά τον ΠΑΟΚ με τον Ολυμπιακό και την ΑΕΚ με τον Άρη και έχει ιδιαίτερο ενδιαφέρον να ρίξουμε μία ματιά στην προϊστορία. ΠΑΟΚ και Ολυμπιακός, λοιπόν, θα αναμετρηθούν για 31η και 32η φορά στην διοργάνωση, ενώ ΑΕΚ και Άρης θα κοντραριστούν στο Κύπελλο για πρώτη φορά έπειτα από 26 χρόνια.
Το αφιέρωμα που φιλοξενείται στην επίσημη ιστοσελίδα της ΕΠΟ αναφέρει τα εξής:
ΠΑΟΚ-Ολυμπιακός
Τον 31ο και 32ο αγώνα τους θα δώσουν στο Κύπελλο Ελλάδας ΠΑΟΚ-Ολυμπιακός, οι οποίοι αγωνίστηκαν για τελευταία φορά στη διοργάνωση στα ημιτελικά του 2014. Σημειώνεται ότι οι δύο ομάδες είχαν κληρωθεί και στον αντίστοιχο γύρο του Κυπέλλου 2015-16, οπότε στον τελικό προκρίθηκε ο Ολυμπιακός κερδίζοντας άνευ αγώνος αμφότερους τους ημιτελικούς. Στους προηγούμενους 30 αγώνες Κυπέλλου, ο Ολυμπιακός έχει 15 νίκες, ο ΠΑΟΚ 9 και 6 αγώνες έχουν λήξει ισόπαλοι. Οκτώ εκ των τριάντα προηγούμενων παιχνιδιών ήταν τελικοί Κυπέλλου Ελλάδας και συγκεκριμένα το 1951, το 1971, το 1973, το 1974, το 1981, το 1992 (διπλός) και το 2001.
ΑΕΚ-Άρης
Ύστερα από 26 χρόνια θα αναμετρηθούν στο Κύπελλο Ελλάδας ΑΕΚ-Άρης, καθώς τελευταία φορά αγωνίστηκαν, επίσης στα ημιτελικά, το 1994! Συνολικά, στη διοργάνωση οι «κιτρινόμαυροι» έχουν παίξει μεταξύ τους 12 φορές με την ΑΕΚ να έχει επικρατήσει στις 7, τον Άρη στις 2 και 3 αγώνες ολοκληρώθηκαν χωρίς νικητή. Η ιδιαιτερότητα που παρουσιάζει ο ημιτελικός ΑΕΚ-Άρης είναι ότι το συγκεκριμένο ζευγάρι διεκδίκησε το 1ο Κύπελλο Ελλάδας πριν από 89 χρόνια και συγκεκριμένα στις 8 Νοεμβρίου 1931 στο γήπεδο της Λεωφόρου Αλεξάνδρας. Έκτοτε, οι δύο ομάδες βρέθηκαν αντιμέτωποι ως φιναλίστ άλλη μία χρονιά, το 1950.